Quando parliamo di grassi, spesso li dividiamo semplicemente in “saturi” e “insaturi”.
Ma dietro questa distinzione esiste un mondo affascinante fatto di legami chimici, strutture molecolari e organizzazioni precise.

In questo articolo entreremo un po’ più nel dettaglio, e vedremo con chiarezza e semplicità, la struttura di alcuni lipidi che sono utili alle nostre funzioni fisiologiche e si trovano negli alimenti e, soprattutto, nel nostro organismo.

 

Gli acidi grassi: il mattoncino base dei lipidi

Gli acidi grassi sono le unità fondamentali della maggior parte dei lipidi.

Dal punto di vista chimico sono costituiti da:

• una catena di atomi di carbonio
• atomi di idrogeno legati alla catena
• un gruppo carbossilico (-COOH) all’estremità. Questo gruppo è composto da un atomo di carbonio legato a tre atomi: il carbonio che lo precede, un atomo di ossigeno e un altro atomo di ossigeno legato a sua volta ad un idrogeno.

Possiamo immaginarli come una lunga “coda” (la catena carboniosa) con una “testa” reattiva (il gruppo carbossilico).

 

Legami semplici e doppi legami

Capire la differenza tra i due tipi di legami è fondamentale per capire la differenza tra grassi saturi e insaturi. Qui lo spiegheremo in maniera un po’ semplificata, allontanandoci dai concetti più tecnici, per renderlo alla portata di tutti.

Possiamo considerare che ogni atomo di carbonio ha la capacità di effettuare 4 legami. Ma cosa vuol dire?  Ogni atomo è formato da un “guscio” centrale, definito nucleo, e delle particelle che girano intorno a questo guscio, chiamate elettroni. Gli atomi si legano fra loro quando uno dei due mette in comune degli elettroni con l’altro. Il carbonio, per la sua conformazione, ha quattro elettroni da mettere in comune, e quindi può legarsi potenzialmente a quattro atomi diversi; in tal caso con ognuno dei quattro atomi metterà in comune un elettrone. Tuttavia può anche legarsi a un numero minore di atomi, in questo caso può mettere in comune con un atomo più di un elettrone.

Nel primo caso si ha un legame semplice: c’è in comune solo un elettrone con l’altro atomo; nel secondo caso si ha un legame doppio, e il carbonio mette a disposizione due elettroni.

A questo punto, definiamo la differenza tra acidi grassi saturi e insaturi:

Acidi grassi saturi → presentano solo legami semplici tra gli atomi di carbonio.
Acidi grassi insaturi → presentano uno o più doppi legami tra gli atomi di carbonio.

 

 

Questa differenza gioca un ruolo chiave sulla struttura degli acidi grassi. Infatti, gli acidi grassi saturi hanno una struttura lineare, e dunque più catene di acidi grassi possono compattarsi facilmente. Il risultato è una struttura più compatta e questa tipologia di grassi si troverà allo stato solido a temperatura ambiente.

Al contrario, il doppio legame crea una “piegatura” nella catena (soprattutto nella configurazione cis, che spiegheremo a breve). Le catene piegate si impacchettano meno e ciò fa sì che si che si trovino allo stato liquido a temperatura ambiente.

 

Configurazione cis e trans

Quando negli acidi grassi è presente un doppio legame, gli atomi di idrogeno possono disporsi nello spazio in due modi diversi. Le due configurazioni tridimensionali sono dette cis e trans.
Nella configurazione cis, gli atomi di idrogeno si trovano sullo stesso lato: questo crea, come abbiamo appena detto, una “piegatura” nella catena carboniosa, rendendo la molecola meno compatta e più fluida. È la forma tipica degli acidi grassi insaturi presenti in natura, come quelli dell’olio extravergine di oliva.

Nella configurazione trans, invece, gli atomi di idrogeno si trovano su lati opposti: la catena rimane più lineare, simile a quella dei grassi saturi. Questa struttura permette alle molecole di impacchettarsi più facilmente, rendendo il grasso più solido. I grassi trans si formano soprattutto durante processi industriali come l’idrogenazione parziale degli oli vegetali (ne è un esempio la margarina) e il loro consumo eccessivo è associato a effetti negativi sulla salute cardiovascolare.

 

 

Trigliceridi: la forma di deposito dei grassi

I trigliceridi sono la forma principale con cui i grassi sono presenti negli alimenti e nel nostro tessuto adiposo. Nell’organismo essi costituiscono la nostra riserva energetica. Oltre a questo ruolo importantissimo i trigliceridi proteggono i nostri organi formando un sottile strato di grasso attorno a loro e, nelle prime fasi di vita, contribuiscono all’isolamento termico.

Strutturalmente sono composti da tre catene di acidi grassi, legate ad un’altra molecola, definita glicerolo. Dunque possiamo immaginarli come un “tronco centrale” (glicerolo) con tre “rami” (acidi grassi).

La natura degli acidi grassi presenti (saturi o insaturi) determina la maggiore o minore fluidità del trigliceride.

 

Fosfolipidi: l’architettura delle membrane cellulari

I fosfolipidi sono simili ai trigliceridi, ma con una differenza fondamentale. Solo due catene di acidi grassi sono legate alla molecola di glicerolo, e il terzo elemento legato al glicerolo è rappresentato da una struttura che contiene un atomo di fosforo (gruppo fosfato).

Grazie a questa struttura, i fosfolipidi hanno una caratteristica particolare. Mentre i grassi non si mescolano con l’acqua, i fosfolipidi possono interagire con le molecole di acqua a livello del gruppo fosfato.

Per tale motivo, essi sono molecole anfipatiche, cioè possiedono:

• una “testa” idrofila (che ama l’acqua)
• due “code” idrofobe (che temono l’acqua)

Questa doppia natura permette loro di organizzarsi spontaneamente formando la struttura delle membrane cellulari. Ogni cellula, infatti, è circondata da una membrana, che è formata da un doppio strato di fosfolipidi; essi sono disposti con le teste sui due lati esterni della membrana, in modo da poter entrare in contatto con i liquidi intracellulari ed extracellulari, e le code idrofobe all’interno, in modo da garantire isolamento e gestire gli scambi di sostanze tra l’interno e l’esterno della cellula.

Questo è un esempio di come la forma determina la funzione.

Colesterolo: una struttura diversa dagli altri lipidi

Il colesterolo appartiene alla famiglia degli steroli ed è strutturalmente molto diverso dai trigliceridi e dai fosfolipidi.

Negli steroli, gli atomi di carbonio non formano una catena lineare, ma delle strutture cicliche, cioè degli anelli chiusi fusi tra loro. In particolare, nel colesterolo abbiamo quattro anelli carboniosi e una piccola catena lineare legata ad uno di questi anelli, che termina con un gruppo ossidrilico.

 

Questa struttura rigida gli permette di:

• stabilizzare le membrane cellulari
• modulare la fluidità
• fungere da precursore di molti ormoni (definiti ormoni steroidei)
• partecipare alla sintesi della vitamina D e degli acidi biliari

Ancora una volta, è la struttura a determinare la funzione.

 

Conclusione

Con questo articolo ci siamo avvicinati un po’ alla chimica dei lipidi, un qualcosa che può sembrare complesso e distante dalla vita quotidiana, ma in realtà così distante non è. Nei prossimi articoli torneremo a un livello più pratico e applicativo: parleremo delle funzioni dei diversi tipi di grassi, dei loro benefici per la salute e di come inserirli correttamente nell’alimentazione quotidiana, trasformando la biochimica in scelte consapevoli e concrete!

 

Riferimenti e approfondimenti

• Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B., Snyder, S. A. Chimica organica. Zanichelli.
• Nelson, D. L., & Cox, M. M. I principi di biochimica di Lehninger. Zanichelli.